张雨生和张慧梅是徒弟，也是朋友。
张雨生是张慧梅的恩师。张慧梅今天的成就，更离不开张雨生把她带入歌坛的方式。1995年，张雨生去台北一家酒吧，意外发现张慧梅在酒吧里唱歌。当时，酒吧的老板也是张慧梅的表妹。告诉张慧梅，她的偶像张雨生今晚要来，让她今晚好好表演，发挥自己的实力。
所以张慧梅准备了一首Whitney Houston的《I Will Always Love You》。那天晚上，张雨生觉得张慧梅是有料可建的。在接下来的日子里，张雨生经常去酒吧检查张慧梅。终于有一天，张雨生找到了张慧梅，告诉她，他要为她写歌，培养她，让她努力工作。
就这样，张雨生为张慧梅写了人生的第一首歌:“最爱的人伤我最深”。这首歌之后，很多人认识了张慧梅，然后在1996年，张雨生制作了张慧梅的第一张私人唱片。
这张专辑以《Sisters》为主，收录了《Get rid of》等多首名曲。这张专辑奠定了张慧梅在歌坛的地位。1997年，她为张慧梅创作了另一张专辑，其中的《Bad Boy》至今仍被许多人所听。在那之后，张慧梅在台湾真的很受欢迎。
正是因为有了张雨生，张慧梅才有了今天的成功。所以张慧梅非常尊重张雨生，把他当成自己的老师。然而，在生活中，他们也像朋友一样相处。
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